Под слоем с кепкой нарисуй эту тень самой мягкой кистью, потом чуточку блюра, если нужно, и регулировать непрозрачность. Ах да, еще же нужно смотреть время суток и какие остальные тени, мягкие ли, или четкие. В случае с резкими тенями, естественно, мягкая кисть не подойдёт.
И глянь этот урок: http://www.render.ru/books/show_book.php?book_id=398